Essai sur Erythroxylum Coca


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La cocaïne est obtenue à partir de feuilles de coca et a la formule C17H23O4N et un poids moléculaire de 303. Les propriétés anesthésiques de la cocaïne étaient les premières reconnu par Koller en 1882, mais il a maintenant été largement remplacé dans la clinique par des analogues synthétiques en raison de son abus répandu comme stupéfiant. Il est cependant encore très utilisé comme stimulant par les Indiens andins. Après avoir mâché les feuilles, elles sont facilement fatiguées et peuvent continuer pendant de longues périodes sans nourriture. La cocaïne est expédiée et vendue sous forme de sel chlorhydrate soluble dans l'eau, qui peut être ingéré par les voies nasales en «reniflant» par voie orale et intraveineuse. Il existe des effets secondaires physiques et psychologiques graves du médicament, tels que des convulsions cérébrales, un collapsus respiratoire, une crise cardiaque, la paranoïa et la dépression. La cocaïne peut être hydrolysée par des acides ou des alcalis en alcool méthylique, acide benzoïque et (-) - ecgonine, C9H15O3 N; seulement une hydrolyse partielle, en benzoyl- (-) - ecgonine, C16 H19O4 N et alcool méthylique lorsque l'alcaloïde est bouilli avec de l'eau. La cocaïne peut être considérée comme dérivée de l'ornithine.


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Trois synthèses de nicotine ont été enregistrées. Le premier était basé sur la découverte que le N-acétylpyrrole est transformé par la chaleur en C-acétylpyrrole qui se révèle être? Pictet et Crepieux ont appliqué cette réaction au N-i ?? pyridylpyrrole (3) (ci-dessous) obtenu par la réaction de i ?? -aminopyridine1 avec de l'acide mucique (2). Le composé 31-pyridyl-2-pyrrole (4) a été formé. Une tentative de méthylation de l'azote pyrrole en chauffant le dérivé de potassium avec le produit (5) (méthiodure de 31-pyridyl-N-méthyl-2-pyrrole). La distillation de celui-ci avec de l'oxyde de calcium a donné de la nicotyrine (6). L'hydrogénation sélective du noyau pyrrole avec un catalyseur au palladium-carbone a converti la nicotyrine (6) en nicotine avec un rendement d'environ 25%.


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La nature de base des alcaloïdes, en conjonction avec leur architecture tridimensionnelle particulière, donne lieu à des activités physiologiques souvent puissantes, e. g. les stupéfiants morphine et héroïne. La synthèse en laboratoire d'un alcaloïde peut être un problème difficile. Le but de nos jours n'est pas seulement de synthétiser le produit naturel, mais aussi de le faire à partir de simples molécules par une voie courte et élégante. De telles synthèses ont une importance pratique car de nombreux alcaloïdes sont des médicaments souhaitables. De grandes quantités de ces alcaloïdes sont souvent difficiles à obtenir à partir de sources naturelles. Une simple synthèse peut fournir une alternative d'approvisionnement d'un tel médicament. Le 19e siècle a été l'apogée des études structurales sur les alcaloïdes et le 20e siècle a été remarquable pour le grand nombre de synthèses élégantes qui ont été réalisées. La quasi-totalité des principaux alcaloïdes ont maintenant été synthétisés.


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