Hétérocycles: types et biosynthèse


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Les hétérocycles sont l'une des principales classes de composés organiques. Ce sont des composés cycliques contenant un ou plusieurs hétéroatomes (oxygène, azote, soufre, etc.). Ces composés sont d'importance biologique et industrielle. De nombreux matériaux essentiels à la vie comprennent une fraction hétérocyclique; des exemples en sont: les acides aminés, les acides nucléiques, les pigments, les vitamines, les antibiotiques et bien d'autres. Les hétérocycles font partie de notre vie quotidienne et sont présents dans: les médicaments, les colorants, les pesticides et les plastiques. Les hétérocycles les plus courants sont des cycles à cinq ou six chaînons; des exemples de ceux-ci sont la pyridine, le pyrrole, le furane et le thiophène (figure 1). Il est également possible de trouver deux ou plusieurs d'entre eux fusionnés pour donner des structures encore plus complexes. Figure 1: Structures hétérocycliques communes .


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Lorsque la déprotonation a lieu en position propargylique, une imine se forme, ceci est également dû à l'élimination des anions hydroxyle qui sont déclenchés par la déprotonation elle-même. Les anions hydroxyle s'ajoutent à l'imine qui finira par former l'allénol. Celui-ci peut ensuite subir une tautomérisation céto-énol pour produire l'énaminone déprotonée. La dernière étape implique un échange de protons entre une autre molécule d'hydroxylamine propargylique et l'énaminone déprotonée anionique pour donner le produit et une autre molécule d'aminol. Schéma 7: Mécanisme de réarrangement . Ces énaminones se sont avérées être un élément de base intéressant pour la synthèse de composés hétérocycliques tels que les pyrimidines. La présence d'un atome d'azote nucléophile, d'une double liaison et d'un carbonyle électrophile a fourni un processus de cyclocondensation différent de la simple addition de Pinner sur la base de l'addition d'un partenaire électrophile / nucléophile; comme un carboxamide. Schéma 8: Hydroxylamine propargylique en pyrimidines . La présence de l'atome d'azote sur l'énaminone est avantageuse pour une voie de synthèse alternative pour la synthèse de pyrimidines fonctionnalisées (Schéma 8) à partir de carboxamides facilement disponibles dans le commerce et peu coûteux qui peuvent donner un accès plus facile aux pyrimidines.


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Il y a eu plusieurs méthodes utilisées traditionnellement pour la synthèse de ces composés basées sur l'utilisation d'une large gamme de transformation , tels que Diels-Alder, réactifs de Grignard, réductions, réactions de Wittig et réactions photochimiques. Un exemple de l'un d'eux suit dans le schéma 14. . Schéma 14: Synthèse en un seul pot d'isoindolinones . Les itinéraires traditionnels sont généralement complexes et se sont avérés très insatisfaisants en raison des faibles rendements et du coût élevé Materiel de départ. La plupart des approches n'offrent pas une grande compatibilité avec de nombreux groupes fonctionnels et souffrent d'un manque de généralité. De nouvelles approches sont apparues au cours des dernières décennies impliquant la chimie du palladium et la procédure de lithiation pour la synthèse d'isoindolinones substituées qui se sont avérées plus faciles à manipuler. Un exemple de ceci est montré ci-dessous (Schéma 15). Schéma 15: Lithiation et substitution .


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